Eine kleine Schwierigkeit dieser Aufgabe besteht darin, zwei sehr dicht benachbarte Protonenmultipletts aufzulösen und zuzuordnen. Natürlich gibt es mehrere Lösungsmöglichkeiten, eine soll präsentiert werden.
Der erste Schritt besteht zweckmäßigerweise in der Integration des Protonenspektrums. Hier lassen sich ohne Schwierigkeiten alle 22 Protonen auffinden. Das Singulett bei 3.4 ppm gehört offensichtlich zur Methoxygruppe in 1-Stellung des Moleküls. Die vier Methylsinguletts um 2 ppm sind den Acetylgruppen zuzuordnen. Die genaue Zuordnung aller vier Methylgruppen erfolgt etwas später. Bei den Protonen H-1 bis H-6 sollte man sich überlegen, welche Multiplettstruktur man eigentlich erwartet. Es sollte sich folgende Lösung ergeben:
Da im Spektrum nur eine ddd-Multiplettstruktur auftaucht, wäre H-5 schon einmal zugeordnet. Vier der fünf Doppeldubletts sind bei etwa 5.5, 5.1, 4.3 und 4.1 ppm leicht auffindbar. Das Multiplett bei 4.9 ppm weist sechs Linien auf und besteht nach den obigen Überlegungen zweifelsfrei aus einer Kombination von d (H-1) und dd (anderes Proton außer H-5). Welche zwei Linien gehören jetzt zu H-1? Die Antwort liefert eine sorgfältige Analyse des Integrals im Spektrum des oberen Teils von Blatt 2 (der Aufgabenstellung). Die beiden tieffeldigen Linien des überlagerten Multipletts entsprechen bereits einem Proton (H-1), die restlichen vier Linien einem weiteren Proton.
Nachdem in dem Multiplett bei 4.9 ppm H-1 bereits zugeordnet wurde, kann man auch gleich einmal die Kopplungskonstanten aus den verbleibenden vier Linien extrahieren. Die bereits für H-1 beobachtete Aufspaltung 3JH-1,H-2=3.7 Hz (ausgehend von H-1 kommt kein anderer Kopplungspartner in Frage) findet sich auch in diesem Doppeldublett wieder, so daß mit einiger Sicherheit auch H-2 zugeordnet ist. Eine Zuordnungshilfe liefert auch der in der Abbildung punktiert angedeutete "Dach"effekt.
Nachdem auf diese Weise H-1 (und auch gleich H-2) zugeordnet wurden, findet man die entsprechende Korrelation auch relativ problemlos im TOCSY (grau markierter Kreuzpeak). Das TOCSY selbst zeigt bei der gewählten sehr kurzen Mischzeit nur Korrelationen zwischen benachbarten Protonen (d.h. Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen oder am gleichen Kohlenstoff), so daß die Zuordnung der weiteren Protonen sehr leicht möglich ist. Ob für die Auswertung dabei die Kreuzpeaks oberhalb oder unterhalb der Diagonale gewählt werden, bleibt bedeutungslos. Wichtig ist lediglich die Einhaltung der Regel Diagonalpeak -> Kreuzpeak -> Diagonalpeak.