Lösung

Die 18 Protonen verteilen sich auf 4 Multipletts:

Die Multipletts A und D gehören zu zwei identischen Ethoxygruppen, wobei der Ethersauerstoff aus der Tieffeldverschiebung von Multiplett A resultiert.

Die beiden verbleibenden Sauerstoffatome und die beiden Doppelbindungsäquivalente lassen sich zwanglos durch zwei Carbonylgruppen realisieren. Irgendwelche Ringe oder olefinische Strukturen sind wegen der chemischen Verschiebungen der Multipletts B und C unwahrscheinlich.

Es verbleibt ein Rest C4H8 aus der Summenformel. Aus diesem Fragment resultieren die Multipletts B und C. Die Kombination der bekannten Fragmente

läßt unter Berücksichtigung der chemischen Gleichheit beider Ethoxygruppen nur die Struktur

CH4.05 ppm3 - CH2.2 ppm 2 - CO - C4H8 1.6 und 1.2 ppm - CO - CH2 - CH3

zu. Das Strukturfragment -C4H8- muß zwei Bindungen aufweisen und ebenfalls symmetrisch sein, womit hierfür nur die Strukturen

- CH(CH3) - CH(CH3) -

und

- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -

in Frage kommen. Das Integral der Multipletts B und C spricht für die lineare Gruppierung. Im Fall des ersten Vorschlags müssten die Integrale im Verhältnis 1 : 3 vorliegen. Bei der Verbindung handelt es sich um Adipinsäurediethylester.

Die eigenartige Struktur der Multipletts B und C resultiert aus magnetischer Nichtäquivalenz in der Alkylkette.

H1B und H2B sind chemisch und magnetisch äquivalent. Als Sonde kann H3C dienen. H1B und H/B sind unter Verwendung der gleichen Testsonde (H3C) chemisch, aber nicht magnetisch äquivalent. Das Spinsystem ist vom Typ A2A2´X2X2´ bzw. [A2X2]2 und damit höherer Ordnung. Man beobachtet virtuelle Kopplung.