Lösung

Die Trennung der Multipletts bei ca. 6 ppm ist für das ungeübte Auge nicht sofort sichtbar. Ein Anstaz könnte darin bestehen, die Integralstufenhöhe des Multipletts bei ca. 5.7 ppm zu nutzen. Die Signalgruppe bei ca. 6 pm teilt sich dann relativ leicht in zwei Bereiche mit dem gleichen Integral wie das Multiplett bei ca. 5.7 ppm auf.

Man erhält drei Dubletts von Dubletts. Die chemischen Verschiebungne befinden sich allesamt im Bereich olefinischer Protonen.

In den Signalen A und C taucht jeweils eine Kopplungskonstanten von 17.8 Hz auf. Sehr charakteristisch für E-ständige olefinische Protonen.

Eine zweite gemeinsame Kopplungskonstante von 11.7 Hz beobachtet man zwischen den Signalgruppe C (5.64 ppm) und B. Eine E-Kopplung liegt nahe und führt zum Strukturelement

In dieses Strukturelement passt auch die typisch sehr kleine geminale Kopplungskonstante von 0.9 Hz zwischen den Signalgruppen A und B. An dieser Stelle sind zwei Kohlenstoff und drei Wasserstoffatome der Summenformel C3H3N zugeordnet. Mit dem verbleibenden Kohlenstoff und Stickstoff resultiert Acrylnitril als Lösung.

Anmerkung:

Rein theoretisch lassen sich auch alle Kopplungen im Protenspektrum unter der Annahme einer Vierringes mit 3 Kohlenstoff- und einem Stickstoffringatom erklären. Eine E-Kopplung wäre in diesem extrem gespannten System aber nicht möglich.